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Il Castello, che sorge al centro del paese nella parte più alta e con la facciata rivolta presso il centro abitato, è della prima metà del 400, probabilmente costruito su di un più antico recinto fortificato: lo lascia supporre la torre quadrata interna che è posta in posizione del tutto irregolare rispetto al resto del castello, per cui potrebbe trattarsi di una fortificazione preesistente con il torrione alla estremità più alta.
Oggi è ancora visibile lo stemma della famiglia Piccolomini, che ebbe in donazione il castello nel 1463 dal re Ferdinando e lo conservò fino al 1579: lo stemma consiste in 5 mezze lune sormontate da corona. Il castello è di forma quasi trapezoidale con tre torri merlate circolari poste agli angoli. L'edificio residenziale è a forma di elle, con il lato maggiore rivolto presso la piazza del paese; questo fu il lato maggiormente difeso dai costruttori, in quanto mancante di naturali condizioni di sicurezza. Esso fu rafforzato da due bastioni circolari posti ai lati e da un fossato che correva lungo le mura.
Nel 1579 lo stato di Capestrano fu venduto a Francesco de Medici, Gran Duca di Toscana. Nel 1585 lo stato di Capestrano,fu assegnato da Francesco, Gran Duca di Toscana, ad Antonio de Medici, suo figlio naturale e priore di Pisa e perciò detto il principe Antonio. Per questa circostanza il titolo di Marchesato si cambiò in quello di Principato. Nel 1613 divenuto Signore dello stato il Principe Francesco de Medici, mandò come Governatore Generale Alessandro Tassoni ne è prova del suo mandato lo stemma gentilizio ancora esistente e visibile nel convento sull'ingresso che dal chiostro immette al coro.
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